ENEM 2012 - nº da questão azul - 66 rosa - 75 amarela - 64 branca - 59

O benzeno é um hidrocarboneto aromático presente no petróleo, no carvão e em condensados de gás natural. Seus metabólitos são altamente tóxicos e se depositam na medula óssea e nos tecidos gordurosos. O limite de exposição pode causar anemia, câncer (leucemia) e distúrbios do comportamento. Em termos de reatividade química, quando um eletrófilo se liga ao benzeno, ocorre a formação de um intermediário, o carbocátion. Por fim, ocorre a adição ou substituição eletrofílica.

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Com base no texto e no gráfico do progresso da reação apresentada, as estruturas químicas encontradas em I, II e III são, respectivamente:

Resolução

Como foi dito no enunciado, “em termos de reatividade química, quando um eletrófilo se liga ao benzeno, ocorre a formação de um intermediário, o carbocátion. Por fim, ocorre a adição ou substituição eletrofílica”.

Formação do carbocátion (onde o FeBr3 é o catalisador da reação)

Carbocátion (produto I)

Adição eletrofílica

(Produto II)

Substituição eletrofílica 

(Produto III)

Analisando o mecanismo descrito, é possível concluir que as estruturas químicas encontradas em I, II e III estão presentes na alternativa A.

Resolução em Vídeo:

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